Le premier vainqueur du World Tour du monde d'après est connu: il s'agit Wout Van Aert. Le Belge de l'équipe Jumbo-Visma a remporté à Sienne la 14e édition des Strade Bianche.
Troisième des deux dernières éditions de ces Strade Bianche, Wout van Aert a devancé sur la Piazza del Campo de Sienne le Champion d'Italie Davide Formolo et le Champion d'Allemagne Maximilian Schachmann. Le triple Champion du monde de cyclocross a fait valoir sa technique pour enlever sa plus belle victoire sur route avec la 10e étape du Tour de France 2019 à Albi.
Simon Pellaud a été l'un des principaux animateurs du début de la course. Le Valaisan a conduit la première échappée d'envergure de la journée avant que la course ne s'emballe sous l'impulsion du Danois Jakob Fuglsang dont l'attaque a très vite causé la perte de Julian Alaphilippe, le vainqueur sortant. Longtemps dominateur, Jakob Fuglsang a finalement dû se contenter de la cinquième place.