Les deux finalistes se sont affrontés deux fois cette saison en Premier League. A chaque reprise, Liverpool s'est imposé 2-1, mais la physionomie des rencontres n'a pas forcément été reflétée dans le score.
Le 15 septembre 2018 à Wembley – le nouveau stade de Tottenham n'étant alors pas prêt -, les Reds ont assez nettement pris l'ascendant sur les Londoniens. Ils ont marqué par Wijnaldum (39e) et Firmino (54e) et manqué plusieurs occasions nettes de se mettre à l'abri.
Cela a failli leur coûter cher, puisque Lamela a réduit l'écart dans les arrêts de jeu (93e). Les statistiques illustraient la mainmise des hommes de Jürgen Klopp, avec 10 tirs cadrés à 3 (17-11 au total).
Au retour à Anfield Road le 31 mars 2019, même résultat. Liverpool avait ouvert le score par Firmino (16e), mais n'était pas parvenu à enchaîner. Au fil des minutes en seconde mi-temps, Tottenham devenait plus dangereux, et Lucas Moura signait le 1-1 à la 70e.
Les Spurs bénéficiaient même ensuite de deux grosses occasions en contre, mais ils les galvaudaient. Avant que la partie ne bascule à la 90e sur un malheureux autogoal d'Alderweireld, après un ballon relâché par Lloris sur une tête de Salah. Les Reds, manquant de précision, n'avaient cadré que 3 tirs contre 2 aux Londoniens (14-11 au total). L'issue de la rencontre n'avait tenu qu'à un fil et un nul n'aurait pas été scandaleux.
